阿文（古天乐 饰）是一个小巴司机，在一次交通意外中丧生了，他的新婚妻子小慧（张栢芝 饰）强忍伤痛也要继续生活下去，还要照顾阿文与前妻生下的儿子乐乐（原岛大地 饰）。她开着阿文生前用过的小巴开始新的生活，可是行内的人都看不起这个女小巴司机，踌躇满志却处处碰壁。大辉（刘青云 饰）同情她的遭遇，便开始教授她一些在行内需要注意的行规以及竞争的方法。迫于生活的压力，小慧想让乐乐过上好生活，便打算把乐乐交给他的生母抚养，大辉出面阻止，并承诺帮忙抚养乐乐，但其实大辉心中也有不少解不开的结，两个同样心事重重的人，走到了一起。

20世纪50年代末60年代初的香港，警匪勾结，乌烟瘴气。其中，九龙城寨更是一个龙蛇盘踞，令人闻风丧胆的混乱所在。 无所事事的小青年阿豪（刘青云 饰）和阿乐（吴镇宇 饰）偶然混迹于此，为这里的乱世气氛所感染，乐不思蜀。他们合伙赌马诈钱，惹来庄家追杀，幸得当时城寨大哥肥宝出手方保住性命，二人的命运也自此发生转变。阿豪拜入肥宝门下，后与肥宝的小姨子大胆英（彭玲 饰）相恋，他果敢勇猛，风头无两；阿乐当上警察，与曾和阿豪有染的女孩菲菲（朱茵 饰）结婚。为了让虚荣的妻子过上幸福生活，他不惜选择贪污堕落。 两个分处黑白道的好兄弟，携手打拼出一个属于他们自己的天下……