莎莉开车载哈利前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……

四十岁的银行抢匪杰克佛里犯案累累，他是名符其实的江洋大盗，不过他却运气不佳，老是因为车子出问题被抓，不是电池没电就是引擎着火，总而言之，他就是霉运当头。现在他又得面对三十年的刑期，可题这次他不想坐牢，他打算逃狱，干一大票，然后退隐江湖。 联邦女警探凯伦西丝可一家都是执法人员，她父亲是个私家侦探，一心希望她嫁个可靠老公，像是医生或律师，然后在他的侦探社兼差帮忙。可惜她却当上联邦警探，而且挑的男朋友都是鲁莽好斗的坏男人。 这天她正好经过杰克被关的监狱，碰巧撞到杰克和一名同伴试图逃狱，她正准备阻止他们，却被他夥伴巴迪一把抓住，挟持她当人质。没想到年轻貌美的凯伦和风流潇洒的杰克竟然一见锺情，在经过警匪追逐后，各分东西，但却无法忘怀对方，于是当警方大张旗鼓通缉银行大盗杰克佛里时，凯伦下定决心要亲自逮捕他归案。究竟这场女追男的受情游戏，谁才会是赢家？