亚飞（梁朝伟）与亚基（张学友）是从小玩到大的好兄弟，两人一起加入黑社会，但是因为天生胆小怕事，所以一直都一事无成，虽然跟过无数大佬，但每个大佬都被他们克死，所以人送外号“飞基双煞”。直到他们遇到人见人怕的江湖老大“关公”（汤镇业），终于可以扬眉吐气。同时兄弟俩又爱上同一个女人--真真（袁咏仪），可惜真真是个不爱男人爱女人的女同性恋者，惹来一段啼笑皆非的三角恋。 这个时候关公被警察调查，误以为是“飞基”二人出卖他，于是发出江湖追杀令追杀二人，二人迫于无奈只有奋力反击。

王上千（黄百鸣）、阿伟（梁朝伟）、任世生（任达华）和师姐“雀霸”是老千家族，四人合伙骗刚从新加坡回来的苏小姐，岂料苏小姐也是个出千高手，经过几场较量后，双方决定化敌为友，一起对付吝啬的富豪龙在天，雀霸使出美人计，龙果然上当，结果惨败，为了报复，龙请来了千王泰斗，没想到……

大傻的老表尹光初到香港，因深受资本主义自由化荼毒，以为在资本主义社会必须用无良手段才可以生存，故自号无良教主，大傻劝阻无效，只好暗中处处维护，而大傻的外甥因入世未深，学尹的无良招数，实有名无实，三人终日无所事事。

山河、斌仔和高佬是死党, 山河一直暗恋校花 Lisa, 但每每被男人婆 Mimi 破坏好事。这天三人躲在学校礼堂窥看女同学们跳健康舞, 却被反锁在贮物室中。无意中从一本陈旧的同学录中发现了一封连锁信, 三人遂借用来捉弄同班女生。其中肥妹被吓得半死, 乖乖地遵照吩咐把钱放在坟地; Lisa 收到一封情辞恳切的信, 开始与一神秘男子约会; 连锁信寄出后, 三名男子竟发现自己也收到了连锁信。

阿龙（莫少聪 饰）服刑四年终于出狱，由于对江湖生活心生倦意，阿龙选择龙凤茶楼栖身，但好兄弟垃圾池（周星驰 饰）很快拜访，又让他开始游走在帮派的边缘。为帮垃圾池的舞女情人出头，阿龙邂逅了舞小姐凤（陈雅伦 饰）和June（陈加玲 饰），凤出污泥而不染的气质令阿龙着迷，自此用心追求，不惜付出鲜血代价，终于以诚心抱得美人归。同时，越来越功利化的帮派不再以义气为先，阿龙为保老大坚叔（吴孟达 饰）受伤，却只落得被其他大佬埋怨，不得不以道歉收场，所幸身边还有垃圾池的支持，虽然此人口不择言，总惹凤气闷……阿龙与凤之间的隔阂分歧不仅此而已，这对儿终于走到一起的情侣，还要面临太多的考验……