刑事情报高级督察卓凯（苗侨伟 饰）现身泰国曼谷，在当地获得重要情报：九指强与泰国倪坤进行毒品交易。追查之后发现吉运帮黑吃黑将倪坤杀死与九指强进行交易。为寻找吉运帮犯罪证据卓凯与卧底潜入社团窝点后被Pak Key得力手下乐少锋（周柏豪 饰）发现行动，和他们交起手来。逃脱之后卓凯一行人准备离开泰国返回香港时发生一场大爆炸，除了卓凯之外的所有卧底葬身火海。伤心欲绝的卓凯返回香港后面临停职，变得一蹶不振。与此同时香港最大的社团长兴发生内斗，长兴新继任的龙头魏德信（陈豪 饰）以雷厉风行手段剿灭社团的高级头目，其中包括覃欢喜（许绍雄 饰）。然而覃欢喜是长期潜伏在长兴的卧底，面临此番处境，他曾想过向Handler求助调回警察队伍，但妻子突然出事惨死在社团人士手中，令覃欢喜彻底沦入黑道。

古惑荣（张国荣）与失败辉（梁家辉）是两个典型中下层小人物。荣向有情场杀手之称号，可惜他的众多女朋友均是无知少女，一过廿三便会离他而去，回归现实。至于辉则是人如其名，对样样事情都不敢全力以赴，恐怕失败。 任职保险经纪的荣，因不遵守游戏规则而被辞退，再加上爱情失意遂厚颜无耻地投靠初恋女友丽（陈妙瑛），并向老支辉借贷到澳门一博，最后败北而回。此际，他与辉遇上了传闻当黑市情人的Rosemund（关之琳），荣盼望藉着她的关系开创事业，更怂勇辉向她展开追求，怎料辉原来一直暗恋在老人院工作的慧（梁思敏），但始终未能表达心意。荣唯有亲自出马，并赢得Rosemund的芳心，可是他竟发觉自己爱上了她。而一直对老人没存好感的辉，却为了慧的关系，愿意接管老人院。荣与辉从不同处境中，终学晓了事业与爱情的真谛……