影片《小人物历险记》的剧情描述了男主人公Pee-wee Herman（保罗·雷宾斯 饰）本来在农场养猪，有一天，忽然来了一个马戏团在他家旁边表演，Pee-wee爱上了表演空中飞人的Gina Piccolapupula（瓦莱莉·高利诺 饰），这一行为引起未婚妻Winnie（佩内洛普·安·米勒 饰）争风吃醋。为了向Gina表示爱意，Pee-wee还亲自去参加马戏班的空中飞人表演，此举当然引起了连篇笑话。

绰号“哭泣宝贝”的维德·沃克（约翰尼·德普 饰）流下的眼泪具有慰籍心灵的功效，这个一文不名的年轻人每天和好友们过着虽不富裕却欢乐常在的生活。不过在那些好好少年看来，维德他们不过是一群打架斗殴、惹是生非的阿飞。 某天，维德结识了乖乖女艾丽逊（艾米·洛肯 饰），两人共坠爱河，这令倾慕艾丽逊的那群“品学兼优”的好学生们的嫉妒和憎恨。他们结伴向维德一派发起攻击，两个相爱之人就这样一次次被迫卷入纷争之中。他们的爱情能否经受这些磨难的考验?