大龄IT剩男向陌，年过三十无女友无绯闻，一度被认为心理有问题，公司老板的千金周思彤从法国留学回来，担任设计师的她异常尖刻严厉，女员工们深受其苦，又跟父亲的小女友水火不容，不知她真实身份的向陌因一时仗义帮了她，获得了这位白富美的青睐。正在向陌有望升职+脱单的时刻 ，前女友丁小染忽然空降成了他的同事，曾经也是设计师的她已经转行做了网络女作家，声称此番是来体验生活抓取素材的，她的出现，如一枚地雷引爆积蓄许久的人际矛盾。向陌飘飘然，觉得她是来追旧情的，认为这是天赐良缘，可她对他不屑一顾，绝口不提昔日之情，还偷走了他的设计图，令他两边无法交差，自己也面临被挤走的局面。丁小染的闺蜜范可欣极力想成全这对恋人，周思彤的追求者罗迪又极力想帮她排除对手，一个拆台一个搭台，哪边技高一筹？这边是白富美，那边是初恋情人，鱼和熊掌本来就难选，加之各路朋友有捣乱有帮忙，阴差阳错之下，向陌陷入了感情泥潭，这场恩怨纠葛，多角角逐，究竟花落谁家?

在去与出版人见面的路上，渴望成为作家的Sam Wexler（乔什·拉德诺）遇到了Rasheen，一个在地铁中与家人走失的小黑孩。好心的Sam帮他找到社区服务机构，但是Rasheen却拒绝呆在那，因为他已经被6个不同的家庭收养过。冲动之下，Sam决定让Rasheen和自己同住些日子…… 　...

歌手瑞特打算前往纳什维尔去追寻自己的梦想，却不忍心就此与深爱的女友萨曼塔分手。而萨曼塔也很困惑，她虽然很爱瑞特，但是觉得对于自己和女儿来说是很好的未来，对瑞特却不一定适合。与此同时，瑞特和萨曼塔之间的矛盾也影响到了周围的人们……

我们将会从中看到的，是一个典型的纽约故事……约翰尼·利佐（马特·布什饰）无疑代表的是新时代的好男人，虽然刚刚25岁，却已经开始面对成年人需要背负的沉重负担了——未婚妻克莱尔（安娜·伍德饰）对以后的生活品质过分的苛求，未来岳父也是一味地推波助澜。最最重要的是，他不能在旧金山继续自己最喜爱的广播节目的工作了，因为以他岳父的话说，约翰尼现在要结婚了，就得做那种“更有前途”的成年人才会从事的事业。 约翰尼听取了未来岳父的建议，飞往纽约去为一份新工作面试，并决定在那里和他的叔叔特里（爱德华·伯恩斯饰）共度周末——特里是一个英俊、潇洒的单身汉，自己经营着一间酒吧，专门喜欢和那些已婚的女人调情、上床，因为这样他就可以不受任何限制的做一个到处留情的风流男人了……而约翰尼在这里所经历的，也都是一些他从未有过的体验，他对特里的行为虽然不置可否却也不敢苟同。直到他遇到了一位漂亮可爱的年轻网球手布鲁克（凯瑞·贝许饰），他之前好男人的世界观也开始彻底地颠覆了，因为他需要做出的是生命中最为艰难的选择：到底是应该信守承诺？还是遵循自己的心之所向？

为了寻找合适的伴郎，皮特试着和希尼成为朋友，结果两人实在太臭味相投，却冷落了未婚妻祖伊。朋友和老婆该如何兼顾呢？