- 朱莉安（朱莉娅•罗伯茨 Julia Roberts 饰）和迈克尔（德蒙特•莫罗尼 Dermot Mulroney饰）是大学时候的情侣。和大多数的恋人一样，他们的热恋慢慢降温，直到沦为好朋友。于是毕业前有了这样一个约定：如果28岁之前，彼此还是单身，那么就明证了他俩是天造地设的一对，到时候两人就结婚。 毕业后二人一直通电，朱莉安以为只是友情。然而迈克尔的婚讯却让她如梦初醒——自己一直都还深爱迈克尔，此时强烈的妒嫉和伤心让她寝食难安。 朱莉安决定要改变这一切。她一手设计了一个个令人哭笑不得的“阴谋”，让迈克尔未婚妻当众出丑，离间他们的感情。当发现迈克尔对未婚妻的爱竟然占了上风时，朱莉安在婚礼上做出了疯狂举动，这一招果真气走了新娘。然而事情又有了变化。
- 又是新的一年，格雷格·赫夫利（扎克瑞·戈登 Zachary Gordon 饰）顺利升上7年纪，以算作老鸟的他将目标锁定在和他同班的明星女孩霍莉·希尔斯（佩顿·利斯特 Peyton List 饰）身上，为了引起对方的注意他真是想尽一切办法。另一方面，格雷格跟哥哥罗德里克（戴文·博斯蒂克 Devon Bostick 饰）的关系却日趋紧张，乖张罗德里克抓紧一切时机捉弄弟弟，令他们的母亲苏珊（Rachael Harris 饰）大为光火。苏珊想尽一切办法要改善这对冤家兄弟的关系，而在这一过程中自然也闹出了不少的笑话。新的学年，新的故事，小屁孩的日记如期上演…… 本片根据美国作家杰夫·金尼（Jeff Kinney）的同名畅销儿童系列读物改编。
- Ben有着惊人的才华，身为麻省理工高材生的他学业无懈可击，他亦毫无意外地赢得了哈佛医学院的录取通知书。然而30万的高昂学费和生活费令他的大学梦摇摇欲坠。在争取奖学金的面试中，教授对他说胜出者必须要有过人的经历而不是像本这种一张白纸的学生。 Ben在一服装店打工，挣取每小时8美元的薪酬。同时和两个好友准备竞赛2.09以期获得认同和奖金。数学课上本的天才头脑被教授Mickey发现，Mickey 希望本加入自己的21算法团队，专门去赌场依靠算牌赢得大钱。Ben并不同意，但Ben一直暗恋的女孩Jill 也出面诱惑时，Ben开始动摇。 Ben开始了严密的训练，出师的成功让Ben尝到了金钱、虚荣、欲望的权力。同时他和旧友开始疏远，渐渐迷失在赌场的漩涡里。
