著名状师陈梦吉（周星驰 饰）与徒弟何欢（葛民辉 饰）认识了女子水莲花（邱淑贞 饰），师徒两人都对水莲花有意思，刚好水莲花也欣赏陈梦吉的才华。这时陈梦吉的老婆吕忍（莫文蔚 饰）从国外读书归来，遇到了尴尬的场面。当何欢知道了师父的计谋后与陈梦吉反目成仇，独自到香港发展。陈梦吉找到了去香港的机会，却得知了何欢因为谋杀被囚禁，梦吉决定为徒弟打官司。法庭上的陈梦吉态度嚣张，被收监两天，他要求在外国学习法律的妻子帮忙，妻子才告诉他自己学习的是时装设计……

“跟红顶白”是一句广东俚语，表达的是一种趋炎附势处世态度，也是一种因势利导、趋吉避凶的生存智慧。而本剧以民国时代的岭南小镇为背景。剧中，一文一武两对夫妻最惹人注目。其中在三元镇上开设“保芝堂”、南拳的继承人梁醒、蔡克南夫妇乃由廖启智、陈秀雯担纲，而与之针锋相对、开设“博学书舍”的文博仁、马玲珑夫妇，则由江华、龚慈恩出演。

四个生活方式和爱情态度迥然不同的都市女子住在同一屋檐下，Summer（陈柏瑜 饰）是一个开放的女孩，追求不羁的感觉，喜欢玩一夜情。一次与摄影师阿Ken一夜情过后，Ken对她表白，Summer却飘然而去，可当Summer真的爱上Ken时，Ken却告知不过是想报复她对感情的游戏态度，两人因爱生恨，又因恨生爱，最后终成眷属。纯真小春（文颂娴 饰）沉醉于日剧爱情故事，希望结识一个像悠长假期般的木村拓哉，一日，在码头偶遇长相酷似木村的日本男子，小春梦想成真。阿男（蒙嘉慧 饰）虽对爱情充满渴望，却一再被男友抛弃，一次邂逅了女同性恋者Felex（关宝慧 饰），Felex向她表示好感，阿男断然拒绝了。冬怡（陈芷菁 饰）沉醉于文学世界，心仪有才华的作家李诺，一次机缘巧合，竟遇见了他，两人有了一夜之情，李诺却不知去向，冬怡却发现自己怀孕了。爱情路上，四个女孩都有着各自的遭遇和体会。

故事梗概： 阿全(古巨基)、阿财(苏志威)、阿Paul(雷颂德)三人是情如手足的死党兼同屋住，各有不同性格，在爱情上各有不同遭遇，外表木纳的财和女友Minl(黎姿)原本感情不俗，但被朋友及Minl妈妈诸多批评之后，令财耿耿于怀，于是把心一横，把自己改装前卫。Minl不接受更觉与财之间出现问题，这段情在二人相识一百天之后分手收场。阿Paul则是情场圣手，在一个雨夜，他结识了一个100%女孩蓉蓉(Nicola)，但奈何蓉性格难以捉摸，令Paul束手无策，结果这段十日的缘分在蓉返回加拿大后结束。阿全性格内向多年习惯孤独，在Paul的介绍下，结识了Amy(张浣薇)，全生情愫，本以为这段感情有着落，谁不知Amy只当他作哥哥，实则他心仪的却是Paul，全无奈，伤心之下，遇上同样失落的陈太(周海媚)，同是天崖沦落人，在美艳动人的陈太引导下，二人发生一夜情，结果这段感情亦就此一日便告终。 一向拍喜剧的谷德昭转作青春爱情片的尝试。三名香港歌手古巨基、雷颂德、苏志威摇身变成演员，饰演情同手足的室友。三人性格各异，因此在爱情路上的遭遇也各有不同。三段情缘气氛各异，有幽默也有严肃。整体上希望能协调。

阿杰（刘青云 饰）是一个怀才不遇的年轻音乐人，生活潦倒不得不独自住进了一个破旧的单位内，终日都沉默寡言。此时他也遇到了在庙街街头艺人的女儿阿敏（袁咏仪 饰），阿敏虽然自小便患有骨癌，但她还是乐观开朗的面对自己的人生，她对生命充满希望的态度感染了阿杰，令他找回了失去的自信，在事业上也看到了曙光。两人渐渐情愫互生，就当一切看来都十分顺利之际，阿敏的病情却日渐恶化，使她失去了往日的勇敢及坚强，变得暴躁起来。最后阿敏得到了阿杰与亲戚朋友的鼓励，可是阿敏体内的病魔还是不肯放手。