《狮子山下的故事》以一家香港茶餐厅为载体，通过讲述几代人的生活故事，反映香港从1984年中英联合声明发表到2019年新中国成立70周年的时代变迁，展现了香港同胞与祖国同呼吸、共命运，在逆境中不畏风雨、团结奋斗、艰苦打拼的精神。

黄立民（周柏豪 饰）骑单车来到马来西亚，并在一座古色古香的大宅子里租住了房间。入住当晚，他被一个奇怪梦境所惊醒，随后按着梦中的提示发现了河中的死尸。在此之后，吵闹的摄影师比堤和模特儿比蒂也住了进来，加上之前入住的性格怪异的小说家阿牛，大宅子里弥漫着谜样的喜感。在被促狭的百年老鬼龙婆捉弄后，立民遇到了三十年前被人杀害的粤剧名伶陈小蝶。有感于小蝶的悲惨遭遇，四个年轻人决定帮她找到尸骸以及至今逍遥法外的三个罪犯。 异国他乡，三个不靠谱的年轻人在私家侦探和警官的介入下，展开了他们的鬼怪大作战……

龙套演员朱淇（刘心悠 饰） 在娱乐圈浮沉多年，一次意外竟被电影公司老板Jeff（林德信 饰）看中，荣升贺岁片女主角。朱淇为了星途，决意隐瞒已婚身份！忽然“被单身”的娱记老公赖毛（周柏豪 饰）为帮老婆圆梦，只好事事配合。随着朱淇人气急升，二人关系日渐疏离，赖毛只好潜入剧组监视老婆，却竟发现朱淇与Jeff有暧昧关系！两人因此大吵一架……此时，娱乐圈再爆出朱淇已婚消息，杂志老总誓要赖毛查出内幕……

动漫画家陆仔 (农夫@陆永 饰)沉迷创作，忽略了女友。某日，他接到出版社的面试电话，欣然前往。他吃饭时，遇到同桌客人冲突，逃之夭夭。此后，又遇到赛车的司机动手。好不容易赶到了面试地点，他跟冷淡的编辑讲述了创作的故事：保险经纪家姐(谢安琪 饰)的遭遇，她约见客户时意外发现妹夫 (农夫@C君 饰)出轨，但碍于妹妹 (郑融 饰)，并未说破。吃团圆饭的时候，男友(许志安 饰)的因故迟到引发了一场家庭大战。但是故事并不受欢迎。无奈的陆仔街头遇险，报警求助，意外邂逅了女生方美芳(周秀娜 饰)。其后，他参加昔日老友玲玲的婚礼，却发现新郎的旧爱Marietta (赵硕之 饰)。他被动漫公司老板 (樊少皇 饰)叫来陪酒，再次遇到方美芳，并悉心劝慰。面对老板要他创作更残忍的要求，陆仔面临抉择……

蒂凡尼正在攻读副学士的学位，却遭遇了经济危机，囊中羞涩的她无奈之下选择靠援助交际来赚钱，对于自己的选择，蒂凡尼并没有太多的顾虑，只是初次交易后心中那种淡淡的不适始终挥之不去。随着时间的推移，蒂凡尼渐渐成为了行业内的“老手”，她的眼神变得空洞而冷漠，失去了活力。最终，蒂凡尼决定洗手不干，然而，在经理人的威逼利诱之下，蒂凡尼开始为一位特殊的客人服务，而她和这位客人之间，竟然产生了一段奇妙的感情。与此同时，蒂凡尼结识了名为雷克斯的单纯青年，两人之间的距离越来越近，当蒂凡尼决定抛弃灰暗的过去开启新生活之时，才发现过去并不会轻易的过去。