- 城市女孩安娜(艾米·亚当斯 Amy Adams 饰)与男友杰里米(亚当·斯科特 Adam Scott 饰)相恋四年,共同申请购买波士顿顶级豪华社区的高尚住宅。安娜本以为杰里米要向自己求婚,失望后听从父亲建议,飞往爱尔兰首都都柏林,打算依照爱尔兰传统,在闰年的2月29日这天向在都柏林参加医学会议的杰里米求婚。没想到飞机遭遇气流,迫降威尔士加的夫。安娜从加的夫雇船航行至爱尔兰丁格尔半岛,狼狈不堪中投宿当地青年德克兰(马修·古迪 Matthew Goode 饰)的海滨旅店。德克兰同意次日开车带安娜前往都柏林,一路上二人相互看不顺眼,争吵不休。争执中又遭遇车坏、暴雨、误点、假扮夫妻投宿农家等爆笑事件,可这一对冤家却也在不断的摩擦中彼此了解,情愫渐生。2月29日终于到来,安娜的一颗芳心究竟要托与何人呢?
- 莎莉开车载哈利前往纽约,两人就此相识。途中二人言语相左,不欢而散,并留下经典的问题:“排除‘性’的介入,男人和女人可以成为真正的朋友么?”五年后。两人在机场不期而遇。此时,莎莉沉浸于新恋情的甜蜜,而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉:“在两人各有所爱的时候,男人和女人或许可以成为朋友,但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说:“我们要成为朋友了么?你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”临睡前的通话,共度圣诞,为彼此的感情出谋划策,哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而,这真的是一段美丽友谊的开始么?又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……