卡萝丽娜（维洛妮卡·奥莉维亚　饰）是个正值豆蔻年华的少女，情窦正初开，对她来说，性与爱，是最感到好奇的事物。 　　然而她也和一般女孩子，和同学一起上课、嬉戏，甚至同男生无伤大雅的打闹。可是，周遭的男生，却没一个让她有想要谈恋爱的感觉，看着部份女同学已交起男朋友，她心中不禁感到彷徨，担心是不是自己冷感了。本该充满阳光的青春期，在她眼中，却是充满困惑。 　　直到九月，一个美好的下午，卡萝丽娜晃逛书店之时，遇上了马希...

15岁的奥斯卡(艾伦史丹佛饰)既早熟又善体人意，他说流利法文、还勤读伏尔泰，所有同年纪的女生都哈他，不过，他却偏偏只中意“老女人”。这个假期，他即将跨出他“转大人”的第一步，诱惑他心爱的女人上勾，而这对象不是别人，正是他的小妈---伊芙(雪歌妮薇佛饰)。然而，天不从人愿，奥斯卡还没钓到伊芙却先煞到一群高龄欲女，伊芙的姊妹淘黛安。　　15岁的Oscar，聪明好学。他不满同龄女孩的浅薄，爱上了成熟又有学问的女性——他的继母Eve，而他的教授父亲对此一无所知。他想在感恩节之夜对继母表白，却又难以开口，醉醺醺地跟继母的密友Diane上了床，失了童贞。父亲慈爱的关心、Diane的纠缠和Oscar对继母的纯真爱情，构成了本片的喜剧元素。情节有些荒唐，但正象电影中Diane对Eve所说的：你还记得我们15岁的时候是如何梦想的吗？

单身女孩阿曼达·皮尔斯（莫妮卡·波特）是纽约大都会博物馆的艺术品修复师，为了节省开支，平凡的阿曼达不得不同四个艳光四射的名模分享一套曼哈顿东区的豪华公寓。 一段时期的格格不入之后，阿曼达终于开始适应模特这个都市特殊人群迥然不同的生活方式，而她自己也从这四个漂亮时髦的女孩身上学到了不少的新鲜玩意，比如如何化妆打扮啦，如何搭配出一套迷人的晚礼服啦，如何在鸡尾酒会上谈吐优... .

比历史上任何的震颤、愉悦、高潮都强烈51倍的蓝色化合物，2千万的交易，为蓝色药丸疯狂的城市。这一切都开始于1971年，艾尔默·麦科尔罗伊(萨缪尔·杰克逊)毕业的当天，在开车回家的路上吸大麻被当场擒获，于是一眨眼的功夫，他的药剂师执照之梦，象他手里的青烟一样飘散了……

莎莉开车载哈利前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……