以“审判者”自居的神秘杀手Darker公开挑衅警方，接连发出“死亡通知单”，收到之人都会被残忍处决。为查清真相，爆炸案目击者黄少平（古天乐 饰）、天才警察罗飞（张智霖 饰）、专案组组长韩灏（吴镇宇 饰）纷纷入局。Darker究竟是谁？真相不断反转，惊人的秘密逐渐浮出水面……

本片讲述了作家Kelly于《紫雨监狱》书中所述的故事。香港回归前的过渡期内，在港英政府统治下，监狱管理的物资供应、人力配备稍显不足，为平安度过服刑期，狱友们积极自我管理。做生意的女强人顶姐因签错文件入狱，与心系女儿又照顾狱中姐妹的博妈、重情义的波嫂，相识相知，共同抵制女监恶霸劏猪环、维护监狱生活的和谐稳定。顶姐发挥头脑优势、为狱友提解决卫生巾不足的问题，博妈和波嫂服务后勤、尽力维护和平的女监环境，波波化解了同母亲博妈多年的心结、成为了一个有勇气面对接下来的人生的尽职尽责的母亲，顶姐和波嫂也明白女人的幸福得靠自己争取、开启了崭新的生活。

卫峰因交通事故入狱，刑满后得知姐姐为自己偿还赔偿金掉入电信诈骗陷阱，因挪用公款畏罪自杀。卫峰为了查清姐姐的死因，利用精湛的驾驶技术，通过与犯罪集团头目二把手伟少的比赛，成功潜入犯罪集团。为了能够最终引出犯罪集团头目波哥，与跟随自己多年的兄弟们翻脸，忍辱负重潜入犯罪集团，在兄弟小鹏的配合下获取了犯罪集团的犯罪证据。事情暴露后伟少因逃跑过程中出车祸死亡，波哥为了给伟少报仇，与卫峰展开殊死搏斗。警方及时赶到，将波哥抓捕，最终在警方的天罗地网下，将犯罪集团一网打尽。

都快人到中年了，李副省长公子李小兵因涉嫌走私案而被捕。作为李副省长一手提拔起来的新市副市长周怡一方面要为修建运海高速公路筹措资金，一方面要为李小兵走私案件周旋于来自各方面压力。

高山，一个精通算计的高智商金融男，父亲的意外死亡让他对当年的事情真相耿耿于怀。为寻求真相，他孤身一人来摩天求职，却意外爱上林沃，一个善于将所有事情计划在自己掌控之中的高智商猎头女。他的出现打乱了她所有计划，她的出现点亮了他黑暗的世界。两人相互陪伴，经历了各种艰难险阻，却因为一个不可原谅的误会而分道扬镳。两年后，被时间淬炼的两人再次重逢，擅长计谋的高山为了挽回林沃，策划了一场“爱的追逐”……