这部黑色喜剧讲述30年代动荡的香港，诸色人等各出其谋，鱼珠混杂。大老千胡老头用美人计骗走了教父卡邦等的钱，却落在探长罗宾和私家侦探亚哟手里。失去钱财的卡邦却赢得一美人心，二人一起远走高飞……

郁郁不得志的赌场洗码仔梅大志（陈小春 饰）因妻子安静（邓家佳 饰）和萍水相逢的蜜月夫妇郝东东（汪东城 饰）和菓菓（张小觉 饰）欠下了巨额赌债，又因为安静的姐姐安宁（徐欧仪 饰）和她的学生仔仔，卷入了一块价值连城的宝物龙凤镜的生死争夺中。 与此同时，香港黑道富商白楚雄（吴启华 饰）、黑老大十三幺、济州岛韩国黑帮、好赌欠债的业余杀手车基范（李凡秀 饰）也加入到命运的漩涡中，众人开始了一场围绕龙凤镜，充满荒诞色彩的夺宝大战。深陷其中的众人将如何破局而出……环环深入，结局已经不能用出乎意料来形容！

某日天上的财神（谭咏麟）误堕凡间，为了逃避群众追赶，而凑巧遇上了茶室老板（石天）及其妹妹爱玲（柏安妮）、儿子彬彬（小彬彬）。随即他变被打扮成时代青年财仙，替老板解决了不少难题，更积极传播真理，让身边的人人都能幸福快乐。这时候黑社会老大巫仁性（林子祥）发现其财神身份，采取各种手段来逼其帮助自己发财，但人又怎能斗的过仙呢？ 后来，财仙为救汽车失事的爱玲，使用法力抢救，但因动了情根，导致法力尽失，变成凡人。而后更遭太空署人员围捕，幸得众人齐心救援，方才遇难呈祥、逢凶化吉。

2000年，一位特立独行的老师，以一句「我要当老师！」开启了他的教师生涯。 幼稚又无厘头的教学方式，影响了无数学子。从此，他成了传说中的王牌棒球教师──徐磊！ 但是成为“王牌棒球教师”之路似乎没有那么容易，曾经美若天仙的爱人突然摇身一变成小胖，原本帅气十足的磊哥也变成了流落街头的“游民”从此一蹶不振。在教导主任的哄骗与劝说之下，他重新回到武德高中担当师职，重整破败的棒球队。面对爱人远去毫无音讯、生活三餐不继，还有学生们接连闹事，徐磊大喊：我是不会放弃的！坚持，就是我们教导学生最重要的一课。 

京剧女老生余飞师从缮灯艇，因犯错被逐出师门；而古风舞台剧制作人白翡丽正为新剧寻找有京剧功底的演员，由此两人相识。余飞京剧亮嗓让白翡丽的舞台剧名震圈内外，却因为母亲的离世两人断了联络。再次相遇，余飞已在备考专业戏剧学院，白翡丽的剧社也面临新项目危机。余飞因打工进入白翡丽家，白翡丽专心为余飞补课备考；深入的了解让她对他的家有了改观，在外公外婆的助攻下两人终于相恋。为让余飞能专心京剧事业，白翡丽在最落魄的时候同她说分手；但知道真相后的余飞选择帮助白翡丽的剧社完成表演。最终，余飞在《鼎盛春秋》的舞台上唱出了不同的伍子胥，白翡丽也让新剧《南歌如梦2》首演爆满，两人携手步入婚姻殿堂。