歌手瑞特打算前往纳什维尔去追寻自己的梦想，却不忍心就此与深爱的女友萨曼塔分手。而萨曼塔也很困惑，她虽然很爱瑞特，但是觉得对于自己和女儿来说是很好的未来，对瑞特却不一定适合。与此同时，瑞特和萨曼塔之间的矛盾也影响到了周围的人们……

故事的主人公是一对来自美国的兄弟，他们性格迥异，一个骄傲自大，奉行虚无主义，另一个则坦率正直，经常自省。当兄弟俩来到遥远的泰国，在那里享受美酒、毒品与女人的时候，两人间的关系渐渐变得复杂起来……

我们将会从中看到的，是一个典型的纽约故事……约翰尼·利佐（马特·布什饰）无疑代表的是新时代的好男人，虽然刚刚25岁，却已经开始面对成年人需要背负的沉重负担了——未婚妻克莱尔（安娜·伍德饰）对以后的生活品质过分的苛求，未来岳父也是一味地推波助澜。最最重要的是，他不能在旧金山继续自己最喜爱的广播节目的工作了，因为以他岳父的话说，约翰尼现在要结婚了，就得做那种“更有前途”的成年人才会从事的事业。 约翰尼听取了未来岳父的建议，飞往纽约去为一份新工作面试，并决定在那里和他的叔叔特里（爱德华·伯恩斯饰）共度周末——特里是一个英俊、潇洒的单身汉，自己经营着一间酒吧，专门喜欢和那些已婚的女人调情、上床，因为这样他就可以不受任何限制的做一个到处留情的风流男人了……而约翰尼在这里所经历的，也都是一些他从未有过的体验，他对特里的行为虽然不置可否却也不敢苟同。直到他遇到了一位漂亮可爱的年轻网球手布鲁克（凯瑞·贝许饰），他之前好男人的世界观也开始彻底地颠覆了，因为他需要做出的是生命中最为艰难的选择：到底是应该信守承诺？还是遵循自己的心之所向？

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A young girl turns to a department store Santa (Chestnut) in the hopes that he will help find a new husband for her divorced mother (Union).