李子勇Thomas出生贫穷，年轻时为赚取母亲的医药费拼命打工赚钱，与同在茶餐厅打工的少女方小薇Sammy相识，自此两人变成好朋友。茶餐厅老板分配Thomas到比利时进行走私名表的生意，因一个重大的错误Thomas在比利时留了二十年，他借此结识了出生入死的红颜知己Judy。四年前，Thomas返回香港跟Sammy一起开办餐厅，他重遇在比利时结交的朋友何乐儿Joyce，二人一拍即合很快便走在一起。Thomas后来发现Joyce与胡启源亦已拍拖八年，自己也与一名人妻梁淑媛Catherine育成子，六人关系扑朔迷离。命运让他们的人生交错，相遇 ，相识，相处，相分到重遇，纠缠一辈子的爱恨，换来一声叹息。

故事讲述经常虎头蛇尾的富二代Alan，隔天要为朋友被人寃枉刑毁而要出庭做证人，但当晚Alan仍然出席友人Wendy为自己安排的连串生日派对。Dino的代表律师担心Alan明天失场，于是威迫利诱其宅男师爷Chris跟着Alan，以确保Alan翌日能够准时出庭。而Chris一个正需要资金投资其计划的老友Sam亦衬机认识有钱人，开始与Chris并肩而行。一夜之间，各人走访多个狂欢派对，从私人俱乐部到卡拉OK，由酒吧再到兰桂芳Nightclub，而中医女酒保Cherry则为他们化险为夷。各人做尽疯狂荒唐的行径，事情一发不可收拾。

因儿时亲眼目睹父亲被毒品所毁而嫉毒如仇的慈善家兼金融巨子余顺天，正悬赏一亿歼灭香港最大毒贩，此举在社会上引起轩然大波。警员林正风本致力搜证拘捕地藏，毒贩却因巨额悬赏导致人身安全受威胁，他在执行保护毒贩的任务时深感无奈，但又被余顺天的出价所诱惑，陷入黑白正邪的心理挣扎。

任职政府文员的Alan（布志纶 饰）再一次因鸡毛蒜皮的小事与上司争执而被辞退，这已是两年内第五次了。自从中学毕业后，Alan便投身社会，尽管其父一再要求他接管家庭经营的药房生意，但Alan一直推辞，不想走别人铺设好的道路，希望自己能够干出一番事业来。不过，既没有目标也没有理想的Alan无论做什么也不投入，永远缺少一份热忱，故每每撞板碰壁，没有一份工作可以干得久，直至到他重遇Dash……

东海龙女阿若（钟欣潼 饰）一心寻找心爱之人，于是便不计一切代价来到了凡人王生（李明轩 饰）身边，而狐妖小蛮（崔真真 饰）想要得到龙女身上的至宝灵叶，设计抓破了王生的心，阿若不得已用灵叶为王生补心，于是两女以王生为中心展开了一场”夺心”的较量。