四个同生于十二月、住在孤儿院的男孩得到一次去南方海边度假的机会，他们惬意地享受难得的玩乐日子，但是一个传言却让他们的友谊产生裂痕：当地一对夫妇计划选中他们中的一个收养。年纪最小的米斯提最先得知这个消息，为了增加自己的机会而刻意隐瞒，斯比特和斯巴克斯知道后开始勾心斗角，互相阻挠；四人中唯有麦皮斯不关心被收养的事情，因为他遭遇了初恋，一个名叫“露西Lucy”的当地女孩让他初尝禁果，却又即刻离开他。四个孩子在这个夏天各自得到前所未有的成长……

老友米克和弗雷德结伴前往阿尔卑斯的度假旅馆，他们以爱和幽默的视角，探讨子女们满是麻烦的生活。米克是导演，正在积极创作自己看来最重要的一部电影，而早就没有了事业追求的指挥家、作曲家弗雷德却收到女王伊丽莎白二世的邀请为菲利普的生日演奏。

故事发生在一座地处偏远的小镇之中，老侦探戴夫（汤米·李·琼斯 Tommy Lee Jones 饰）正在调查一起恶性凶杀案件，这位凶残的杀手在镇上着实引起了不小的恐慌。随着调查的深入，戴夫发现案情变得愈加扑朔迷离，一个名叫巴尔博尼（约翰·古德曼 John Goodman 饰）的男人浮出了水面，成为了戴夫的主要怀疑对象。小镇上来了一位电影明星，巧的是，他不是别人，正是戴夫的童年玩伴艾洛德（彼得·萨斯加德 Peter Sarsgaard 饰）。一次酒后，艾洛德吐露了一个惊人的秘密，而这个秘密竟然和戴夫几十年前调查的一宗案件有关。渐渐的，戴夫发现自己和家人似乎被卷入了某个阴谋之中，真相究竟是什么？凶手又藏在何处？恪尽职守的戴夫决定追查到底。

尼克·卡西迪曾经是一名正直负责的警察，却因涉嫌盗窃4000万美元的钻石而获刑25年监禁。他唯一一个离开监狱的机会就是参加父亲葬礼，并在葬礼上趁机逃跑。然而令人不解的是，他并没有出境，而是到曼哈顿酒店开了个24楼的房间，精心擦洗一番后，只为在最繁华的纽约的注视中坠楼。他的举动很快引来了大批警察和媒体，一名年轻的谈判专家莉迪亚试图将其劝回屋内，然而在循序渐进的劝说中，莉迪亚意识到尼克是被钻石的拥有者大卫陷害入狱的，目的则是为了高额保险金。然而更令莉迪亚想不到的是，尼克的自杀只是一个声东击西的幌子，他的弟弟和女友正在街对面的珠宝库大楼中实施复仇计划

故事围绕1950年代纽约私人侦探莱昂内尔·“布鲁克林”·埃斯罗格展开，面对唯一导师兼挚友弗兰克·明纳离奇遇害，身患抽动秽语综合征的孤儿莱昂内尔不得不上下求索，独自深入哈林爵士天地和布鲁克林穷街陋巷，竭力探寻这起谋杀背后的秘密和真相。影片由爱德华·诺顿执导、编剧、制片并主演，于1950年代纽约大转型背景下重新演绎乔纳森·利瑟姆同名小说《布鲁克林孤儿》中各色当代人物。