图书出版社编辑部主任范晨和妇产科主任医师陈小文的婚姻步入第二个七年之痒。为人刚直不阿、幽默含蓄的范晨常常在工作中与同事闹出小笑话。范晨极力营造温馨的家庭氛围和浪漫的二人世界，却总是被陈小文的理性与冷漠打击；陈小文捕风捉影，怀疑范晨有桃色事件；范晨的弟弟范晓光游手好闲却乐善好施，常常向范晨借钱助人为乐，范晨借钱给弟弟买范晨单位新分的房子结婚用，范晓光为帮助朋友父亲治病贱卖了房子导致陈小文与范晨的婚姻危机。父亲范毅力卖掉老房子弥补陈小文的损失，陈小文被父亲的真诚打动，生活回归了平静。

林怡姗，一个从台南永康到台北发展的女子，在职场上并非一帆风顺，还要面对爱情的酸甜苦辣。她与妹妹林怡净、青梅竹马李承恩、闺蜜许慧如，四个人组成“台南帮”，在彼此坚定友情互相扶持下，一路跌跌撞撞勇闯二十年。

根据中寮乡爽文国中教导主任王政忠所著的畅销书「老师，你会不会回来」改编成电影。王政忠在921大地震发生后，回到实习的爽文国中，看到满目疮痍景象，和学生哭著问：「老师，你会不会回来？」，让他决定回到该校任教，后来写成书，成为台湾翻转教育的领头羊之一。

该剧以保险经纪业为故事背景，讲述了保险经纪人在职场中的辛酸与竞争，以及生活与感情上所面临压力的故事。

曾经是火红童星的林维真(夏于乔饰演)，因长大而丧失明星光环，人生跌入谷底；而传奇音乐制作人周书宇（吴慷仁饰演）正值人生巅峰，经他制作的歌手、专辑无不卖座成名！负分维真与满分书宇，原本本八竿子打不著的逊咖与A咖竟在人生归零时相遇了！！！ 维真带著一首乐曲闯进书宇的世界里，导致书宇在如日中天之际遭到女友杨佳欣（雷瑟琳饰演）及左右手徐立达（李政颖饰演）的背叛，失去了一切，而老是闯祸的维真竟是唯一愿意跟他走的人，前途艰险，两人究竟要如何才能重返巅峰？！迈向A咖的路！