主人公秋炳为人市井草根，与好友大啤以经营雪糕车生意为生。秋炳性格粗枝大叶，挣一餐过一餐，每天就开着自己的雪糕车到处走，生活平凡而无味。才初中毕业的他，虽对爱情有幻想，但在拜金的香港女士世界中，清晨吃白粥，夜晚路边档的他，又怎敢奢望能踏进名牌商店，得到女孩垂青？　 不过好友大啤凭着风趣随和，基本上已是个追女无数的“专家”。虽然以大啤的能耐，往往都是品尝丑女一族。但其实在大啤的心中一直有一个叫毛娇的可爱女孩的存在……

青春期，酸甜苦辣，或许各位也曾在青春期做过了一些错事。故事中，大鸡 (骆力炜饰) 是长洲的无业青年，偏偏其弟细鸡是成绩杰出的好学生，令大鸡被祖母瞧不起。他爱发梦，经常和同样游手好闲的老友阿龙 (张豪龙饰)、MAY MAY(吴日言饰)、SUKI (Race)、大旧 (黄浩然)等在街头闲荡，成为街坊的话柄。祖母 (罗兰饰)想教训大鸡，却不慎自己跌倒，反冤枉大鸡伤害她，大鸡被逼在一班好友协助下“着草”到深圳，展开了一场人生的大事件…… 在长洲住着五个土生土长的年青人，Suki、MayMay、大旧、阿龙及大鸡，五人性格不同，但却有一个共通点…他们都活在一个给人看扁的宿命里，Suki父亲是黑社会中人，MayMay父亲行贿坐牢，大旧的母亲曾经是妓女，阿龙是个读书不成的双失青年，而大鸡则是父母在十三、四岁时偷吃禁果而诞下的陀衰家。 五个年青人在这彷徨迷失的青春期，互相扶持，互助互爱，面对着来自感情、经济、家庭的压力和冲击，五人坚毅不屈，力争上游，五人在这非比寻常的青春期里，他们首先认识命运，然后坦然接受，继而勇于面对，最终战胜宿命，活出精彩－就算全世界没有人欣常我，就算全世界的人都看扁我，至少我是我！

Grey在名店区，被一间名店的高跟鞋所吸引着，她不甘受到刻薄女店员的冷嘲，不甘被奚落，人生第一次偷了店中最名贵的高跟鞋。 Grey误打误撞下逃到商场卸货区，匆匆地跑到一架货车上逃避。巧遇偷车的史力加，两人都误以为对方是名店员工，途中闹出无数笑话。突然，史力加收到儿子学校打来的急电，要他尽快到学校接走迪仔。由于禁制令他不能接近儿子，所以请求Grey 接走儿子。校方误以为Grey拐带小孩，报警处理。警探接手，发现此女子就是早上偷鞋的女贼……　　后来事情越搞越大，警探锁定这一连串的事件，是一对雌雄大盗所为，发出通缉令捉人。灰姑娘与史力加唯有“逃亡”，展开一段令人又好囧又好笑又感动的36小时爱情童话。

祺飞到东京看望在日本留学的女友JUNE,竟发现她与自己的老朋友SAM相恋了.

家中三代经营牛杂店的少东蒋通菜（梁朝伟饰）于一次交通意外与泼辣的少棠（郑秀文饰）相识。原是冤家的两人酒后发生了关系。少棠与父亲闹翻又遭到公司上司夺权解雇，竟在医院与蒋通菜相遇，少棠欺骗通菜自己到医院堕胎，通菜大为紧张，见通菜为人不错，于是告之真相后握手言和，通菜也把她带了回家暂住。 两人共渡了一个少棠误造的一个难关，感情倍增。可是通菜即将回来的正式女友（周丽淇饰）是两人的障碍，少棠不得不离开。可缘分让相爱的两人重逢了，又能否眷属呢？