1930年代，小云、小红（周璇）姐妹被人骗到上海卖给琴师和妓院老鸨夫妇，小云被迫做了暗娼，小红年纪尚小，又天生有一副好嗓子，便随琴师去茶楼终日卖唱。姐妹两人住在贫民窟，在她们对面，住的分别是报贩老王和吹鼓手陈少平（赵丹）。因为闲来无事时陈少平常同小红对窗玩闹，两人渐生感情。 小红卖唱时被流氓古成龙缠上，对方欲强霸她为妾，小红找陈少平商量对策，两人本想借助律师将正义伸张，不想律师双眼只认钱，无奈之下只得逃走，而这一过程中，老王对小云由怜生爱，可是小云却因自卑不敢正视。琴师偶知陈少平与小红下落，放风给古成龙，古成龙赶到小红住处时，屋里只有她和小云，两人生命危在旦夕。

书生李梦华爱上了小店主的女儿张小云，小云却与茶栈经理王俊三很暧昧，梦华为了和小云看电影到当铺把手表当掉才买上了两张票。小云的女友结婚，小云想买件大衣赴婚礼，梦云无力承担大衣费用只能逃走，小云想到了茶栈经理王俊三，她使计让王俊三的秘书替她付了大衣的钱。圣诞节时，梦华错把当票当钞票而在大庭广众之下出丑， 王俊三趁小云喝醉把她带到寓所，小云最终失身于王俊三，小云父因债务累累极力撮合王俊三与女儿结婚，两人婚后不久， 王俊三的秘书就卷款私逃， 王俊三留书也一走了之。

明星影片股份有限公司1936年摄制。某夜，一座囚禁千百革命志士的军阀监狱发生火灾。革命者李涛趁机越狱成功。军阀惊闻重要政治犯逃走，火速悬赏缉拿。适逢火车到站，面貌酷似李涛的归国华侨柳元杰被暗探误认，跟踪到家捉拿入狱。元杰未婚妻赵玉华倾家荡产仍未能救出元杰。李涛闻讯，暗中帮助玉华解决生活困难，引导她走上革命道路，参加地下革命组织，进行反对军阀的宣传工作。不久，北伐军挺进该城，李涛率领群众配合作战，井救出元杰。在胜利到来的时刻，李涛不幸中弹牺牲。他英勇顽强的战斗形象，鼓舞着群众向军阀发起更猛烈的进攻。

“九一八”后，青年诗人辛白华与朋友梁质夫从东北流亡到了上海，刚刚离婚的施夫人对辛白华很有好感，白华也深受施夫人吸引。白华的二楼住着少女阿凤和她的母亲，她们得到了白华和梁质夫的帮助，不久阿凤的母亲病逝，白华很同情她就把阿凤送到学校读书。梁质夫因受到朋友牵连被捕入狱，白华躲到了施夫人家，被施夫人带到青岛游玩。阿凤加入了歌舞班也来到青岛演出，她演出的《铁蹄下的歌女》仍没有使白华走出安逸生活。梁质夫出狱后北上参加抗战，不幸牺牲，白华听到好友牺牲的消息后毅然离开了温柔乡走上了抗战前线。

陶建平、黎丽琳原本是一对幸福的夫妻。由于陶建平生性正直，看不惯职场上老板们的欺诈手段，愤然辞职后便一直失业在家，妻子黎丽琳也因不堪公司经理的骚扰而失去工作。陶建平只好到工厂里当苦工，刚刚生产的黎丽琳又因无人照料而发生意外身受重伤。陶建平为了能给妻子看病，迫不得已从工厂偷出工钱，结果黎丽琳还是不治而亡。万念俱灰的陶建平遭到工头与警察的缉捕，最终被判处死刑。 《桃李劫》讲的就是一对接受过良好教育的知识青年，由于坚持自己的本性与原则，在社会上失意、反抗、挣扎最终被彻底吞噬的悲剧。既是对个人苦难的描述，又是对当时整个社会的不解与控诉，情绪之强烈、态度之锐利都令人刮目相看。而且影片的结构新颖，一改过去中国电影常用的平铺直叙的手法，而是采用倒叙，增强了艺术效果。影片还被视为中国第一部以有声电影手法创作的影片，使音响第一次真正成为电影艺术的表现手段。影片的插曲《毕业歌》，后来由百代公司灌成唱片，流传至今。