王琦瑶（郑秀文 饰）与同学蒋丽莉（苏岩 饰）到片场参观，认识了摄影师程先生（梁家辉 饰）。程先生为琦瑶拍照并倾心于她，后来更推荐琦瑶参加“上海小姐“的选举。王琦瑶的风姿不仅使她赢得了第三名，还令掌握军政大权的李主任（胡军 饰）义无反顾的爱上了她。王琦瑶也全身心投入，可是李主任遭到了追杀后便销声匿迹了，王琦瑶倍感伤痛。期间她最好的朋友蒋丽莉也离开上海了。富家子康明逊（吴彦祖 饰）的出现使琦瑶的生活起来波澜，琦瑶更怀上了他的孩子，由于上海局势不定康明逊必须离开，王琦瑶只好用钱买来一段婚姻以换取给予孩子的名分。十年后，她遇到了与自己女儿相仿的男孩老克，并与老克有了一段忘年恋，可是这个年轻人即将要离开上海了……

    阿森和小岚相恋8年，而他们用以维系感情的方法只得两个字——分手。每当小岚以分手作要胁时，阿森都会变成一条死狗去求和，令小岚更加得寸进尺。当他们经历了99次分手后，二人终于认定了彼此，因而许下不能再轻易分手的承诺，更决意要一起为未来打拼，自己当老板，合力经营咖啡店。　　 一众猪朋狗友如茶餐厅太子女瑞哥、阿森的小学同学飞云及咖啡店员4大Boy 等人不但见证着咖啡店的成长，同时亦目击营运咖啡店对阿森和小岚这对小情侣所造成的冲击。尤其是当本来平平无奇的咖啡店因着阿森天马行空的鬼主意——《分手迷你仓》，一个可以让所有爱情暴露狂来寄存自己的分手遗物，好让全世界来偷窥的地方——而大受欢迎后，阿森变得不再只以玩乐为先，开始变得成熟，对未来也更有想法。　　 咖啡店的成功令阿森跟小岚之间的距离愈拉愈远，这时候咖啡店的熟客莱莱跟阿森的关系又变得暧昧不清，这一切彷佛都在引爆他们的第100次分手…

途径闹市的解款车钱箱跌出马路，吸引市民疯狂抢钱。典型毒男关正杰（林耀声 饰）及其好友雷安明（游学修 饰 ）案发当日身在现场，却没有拿钱，并对事件产生好奇。因此在高登讨论区成立「起底组」，主动调查解款车事件，更吸引高登女神Jun（邓月平 饰）加入。与拜金妹妹柯梓盈（陈凯琳 饰）相依为命的女警员柯梓楠（邓丽欣 饰），因独自守护钱箱成为警队英雌，更被安排加入「解款车跌钱案」的调查小队。警方相信案件纯属意外及难以寻回所有失钞，决定解散调查小队，但起底组调查下去，发现事件表面看似一单普通意外，原来大有阴谋！