马丽娅已经30岁了，她有些怪异，希望能够成为一个普通人。但是首先她要弄明白这到底意味着什么。她是什么样的人？她是个普通人吗？这到底有什么意义呢？这些问题她思考了很多。把所有的要求列出来之后，她开始努力去做。

莎莉开车载哈利前往纽约，两人就此相识。途中二人言语相左，不欢而散，并留下经典的问题：“排除‘性’的介入，男人和女人可以成为真正的朋友么？”五年后。两人在机场不期而遇。此时，莎莉沉浸于新恋情的甜蜜，而哈利即将步入正式的婚姻生活。哈利告诉莎莉：“在两人各有所爱的时候，男人和女人或许可以成为朋友，但很快他们会质疑为什么要与只能做朋友的人交往。”莎莉佛袖而去。十年后。失恋中的莎莉再次偶遇刚刚离婚的哈利。哈利对莎莉说：“我们要成为朋友了么？你或许是我不想带上床的第一位迷人女性。”临睡前的通话，共度圣诞，为彼此的感情出谋划策，哈利与莎莉有着不可言喻的默契。然而，这真的是一段美丽友谊的开始么？又或者这悄然来临的是错认了的感情呢……

面临中年危机的Perry（Billie Joe Armstrong饰）身为一位丈夫和父亲，迎来了自己的四十岁生日。他决定在Drake酒店的总统套房里举办一个奢侈的聚会来重温自己年轻时的朋克摇滚时光。在那里他遇到了美丽的前女友和曾经的乐队队员，好戏正在悄然上演。

克里斯·埃文斯饰演一个对爱情感到幻灭的作家，在一个慈善晚会里遇见令他惊为天人的女神米歇尔·莫娜汉，可惜的是女主角已经订婚了。克里斯·埃文斯使尽吃奶的力量想得到他那群冷血无感的朋友们的支持跟认同，于是他用尽他作家与生俱来的超级想像力，在他无厘头创作世界里，以不同的搞笑角色扮演演出，幻想出与女主角一幕幕宛如真实发生的小说情节。而在现实生活中，宛如情圣的文艺版“美国队长”克里斯·埃文斯用着几近柏拉图式的爱情追求方式，一步步地接近他的女神米歇尔·莫娜汉，以奇幻无边际的想像力游走现实与虚拟空间，掳获女主角芳心，最后是否能阻止米歇尔·莫娜汉与未婚夫走向红毯呢？

依傍大海的美丽小镇恒春上，音乐梦想在台北遭受打击的年轻人阿嘉（范逸臣）冷眼旁观着一切。虽在民代主席后父的帮忙下成了代班邮差，信件和邮包却被他乱堆在房间，而对一个寄自日本的无法送至的邮包，他也没按老邮差茂伯（林宗仁）的吩咐将之退回，而是私自拆阅查看：里面除一张泛黄的少女照片，是几封写于60年前的信件。其时日本在二战中战败，在台日籍教师（中孝介）随日军撤退时遗弃了相约私奔的女友，归日途中，他将爱意和悔意化为文字，但信件直到去世才被其女儿代为寄出。 在台湾留学、工作的日本女孩友子（田中千绘）有心成为模特，却被认为形象过时只能做负责日本超级“疗伤歌手”中孝介（中孝介）在恒春的演出事宜的公关。按惯例，中孝介演出之前会有乐团暖场，友子原本联络了日本某乐团，但民代坚持用本地乐团，友子无奈与包括阿嘉在内的几个年龄、工作、个性都有较大差异的当地音乐爱好者——因意外事件失掉幸福生活的交警（民雄）、暗恋老板娘的小店伙计水蛙（夹子小应）、早熟的小女生大大（麦子）等——成了工作搭档。由于阿嘉之外的几人全无舞台表演经验，临时组建的乐团时有矛盾发生，友子常被气得火冒三丈，最有经验的阿嘉气她最甚。 屡有调整的乐团成员——茂伯、兜售客家小米酒的马拉桑（马念先）先后取代贝斯手加入乐团，一直不顺的排练，中孝介来台的日子越来越近，对阿嘉彻底失望的友子决定放弃在台的工作回日本，但两人已在摩擦中生出感情。不久友子在阿嘉房间看到那些60年前的信件，完全被美丽的爱情故事打动，叮嘱阿嘉一定要将信件送至当事人手中。双方虽没开口表白，但爱情的力量无疑是巨大的，阿嘉因为友子重新拥有了追求音乐梦想的勇气。中孝介演出即将开始之时，信件主人的地址被找到，阿嘉也被友子告知她已接到日本唱片公司的工作邀约。