香港九龙区旺角混混阿杰（刘德华 饰）做事利落重情义，颇有老大风范，为了照顾做事冲动又好面子的小弟乌蝇（张学友 饰），他不停地在各种大小麻烦中周旋，甚至不惜为乌蝇与黑道狠角色TONY（万梓良 饰）结仇。阿杰表妹阿娥（张曼玉 饰）前来旺角看病暂住他家，两人慢慢互生情愫，但因为担心自己的身份最终会给阿娥带来伤害，阿杰选择了将心事埋藏。待阿杰明白真情抑压不住想对命运做番抵抗时，乌蝇却再次因好面子面临生命危险，于是一道友情与爱情必选其一的难题重又摆在阿杰面前。

阿星（周星驰 饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强 饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达 饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟 饰），自此与祖父周大福（吴孟达 饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐 饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐 饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物。

刚刚结束一次危险任务的津海市缉毒大队队长张雷（孙红雷 饰），在医院意外见到因车祸入院治疗的香港人蔡添明（古天乐 饰），身经百战的张队迅速判定蔡与毒品勾当有关。通过对蔡的审讯得知，有一车来自粤江的冰毒当天抵达津海，即将和当地的贩毒分子哈哈哥交易，而蔡正是双方联络的中间人。为保住性命，蔡添明积极配合，协助张队伪装成粤江赫赫有名的大毒枭的侄子与哈哈碰头。随后缉毒大队一路南下，途经蔡在鄂州的毒品加工厂，并最终抵达粤江与大毒枭交易。周旋在狡猾凶狠的犯罪分子中间，经验丰富的张队也必须步步为营，小心应对。经过一番凶险的试探，双方终于迎来交易的最后时刻，但此时这盘杀机四伏的棋局也全然失去了控制……

林冲蒙冤受屈踏上前往沧州的路途，解差薛霸和董超负责押送，三人一路前进。 临行前，陆谦带着高俅的授意让薛霸和董超二人半路神不知鬼不觉得除掉林冲，连利诱带威胁让他们要么顺利完成高俅指派暗杀林冲的任务升官发财，要么任务失败难逃罪责。两人在陆谦面前信誓旦旦，不杀死林冲提头来见。 正当薛霸和董超带着林冲避开路人耳目想对林冲下手时，鲁智深突然出现在前方阻拦了三人的去路。

人称“赢尽天下无敌手”的石一坚（周润发 饰），在摧毁国际洗黑钱集团 DOA后本想收山，却在女儿阿彩（童菲 饰）的婚礼上被炸成失忆，又与好友小马（张家辉 饰）一起被关进监狱，幸得“赌神家族”成员：“赌侠”刀仔（刘德华 饰）、赌神表妹高菲（李宇春 饰）、龙五（向华强 饰）之子龙十五（向佐 饰）等人合力营救。脱险后，石一坚举止恍惚，众人想办法帮他恢复记忆。期间，婚礼爆炸的幕后真凶：国际军火商易天行（张学友 饰）渐渐浮出水面。为还家人公道及将易天行绳之以法，石一坚决定：与“赌神家族”成员及管家傻强等联手，向易天行发出挑战！