伟杰（李创锐 饰）、阿宝（黎沸挥 饰）和健仁（洪赐建 饰）是三个成年人眼中的“坏小孩”，他们不用功读书，脑袋里整天想着各种各样奇怪的鬼点子。由于常年受到忽视，叛逆的健仁误入了歧途，债台高筑的他无奈只能向高利贷公司寻求帮助。 为了帮助健仁，擅长机械制造的伟杰发明了一种“讨债机”，有了讨债机的帮助，健仁办起事来如有神助。黑道大佬老马（巫启贤 饰）无意之中见识到了讨债机的威利，心怀不轨的他千方百计的想要将讨债机弄到手，将其运用到毒品走私的行当内。老师CK（陈晓东 饰）察觉了这一阴谋，善良正义的他决定助三个孩子一臂之力，带领他们重回正轨。

在1997年的除夕夜，英国伦敦的人们都在准备迎接新年的到来，为新年的到来欢呼庆祝。此时一辆汽车失事撞毁了，广生（黎明 饰）和韵文（舒淇 饰）是车上的一对中年男女，他们在人们的欢呼声中逝去。经调查发现，原来他们是一对偷情的爱侣，由于各自都有家室，家中亲人大怒，只派了他们各人的儿子及女儿处理后事。刚开始这两个年轻人都认为对方的父母破坏了自己的家庭幸福，各有怨恨。当他们翻查警方交给他们有关父母的资料的时候，才从照片、书信、日记等东西中，看到了他们父母当年美好的爱情故事……

天使1号（黎明）很懒惰，所以选择做了时间、地点、谁该死都不用操心的杀手。天使2号（李嘉欣）很冷艳，是1号的上线，喜欢华服夜出为1号清理房间。天使3号（金城武）很怪异，从不讲话的他爱做的事是半夜撬开别人的店面做生意和拿着摄像机将老爸拍个遍。天使4号很“现实”，虽无法忘记旧男友，却也能转身用另外的方式将自己安慰。天使5号（莫文蔚）很神经，喜欢在大雨夜冒出。 五位天使在自己的生活轨道上固执寂寞地前行着，为了避免换回更多伤心，他们在轨迹交叉时会提醒自己“忘记他是他”，可是，他们的真情还是会不由自主地流露出来。

台湾黑帮老大龙日夫遇袭，幸得智勇双全的义子龙一舍命相救才保一命，事后，龙一被他推选为继承人，招来其亲生儿子龙二和龙三的不满，后者更设法要置龙一于死地，令龙日夫忍痛命令龙二将他干掉，不想龙二掉头将龙日夫和他一起送上黄泉。紧接，龙二命其心腹小林追杀龙一。 小林虽忠于龙二，却也倾慕龙一，忠义两难的择决过后，他违命放了受伤的龙一及其妻子雪儿，令他们逃到香港，过起隐姓埋名的日子。龙一于无意间结识酒吧老板程丽及其弟大飞，大飞虽是混混，却极有正义感，两人因某件事结下生死情谊。后来大飞与醉头鸡发生冲突，发誓不再涉足江湖的龙一为朋友再次出山，不想醉头鸡正是龙二所派。

人称“赢尽天下无敌手”的石一坚（周润发 饰），在摧毁国际洗黑钱集团 DOA后本想收山，却在女儿阿彩（童菲 饰）的婚礼上被炸成失忆，又与好友小马（张家辉 饰）一起被关进监狱，幸得“赌神家族”成员：“赌侠”刀仔（刘德华 饰）、赌神表妹高菲（李宇春 饰）、龙五（向华强 饰）之子龙十五（向佐 饰）等人合力营救。脱险后，石一坚举止恍惚，众人想办法帮他恢复记忆。期间，婚礼爆炸的幕后真凶：国际军火商易天行（张学友 饰）渐渐浮出水面。为还家人公道及将易天行绳之以法，石一坚决定：与“赌神家族”成员及管家傻强等联手，向易天行发出挑战！