第一次世界大战如火如荼，法国男丁全被征召入伍，留下妇孺守卫家园。家族庄园的母亲请来孤儿法仙妮帮忙农耕事务，勤奋能干的她深得上下众人喜爱。然而当男人陆续从战场归来，各种恩怨爱恨随之而起，为庄园的安宁带来暗涌，法仙妮亦被赶出了庄园……

1938年，佛罗伦萨，一个美丽的英国女人玛丽来到这里度假。在这儿她遇到了比她大25岁的爱德加，面对爱德加的求婚，玛丽尽管并不喜欢他，但嫁给爱德加将意味着可以过上奢华的生活。故事到此出现了戏剧性的变化，在玛丽的一个朋友举行的宴会上，玛丽同时此起了三个男人的注意，他们是很有魅力的美国花花公子福林特，法西斯组织官员莱奥帕蒂和身无分文却充满热情的奥地利难民雷切尔。

卡桑德拉（凯瑞·穆里根 饰）原本是一位十分美貌聪明的医学生，她被大家认为前程似锦，然而一次意外事件让她的未来脱离了原定的轨道。她从此从医学院辍学，社交也变得封闭。她与父母同住，在咖啡店工作。然而，一到了夜里，她就投入到一种神秘的双重生活中——她流连于酒吧和夜店，装作喝醉来吸引年轻男性，并惩罚那些想要趁机占她便宜的人。不久后，她遇见了大学同学莱恩（博·伯翰 饰），她的人生道路似乎将有了新的变化。

该片根据上世纪30年代的真人真事创作，讲述的是丹麦变性艺术家Einar Wegener和妻子Greta Wegener的故事。 Einar Wegener最初装扮成女人完全是受妻子的怂恿，因为他的妻子Greta Wegener是一个画家，恰好需要一个女模特，于是她让自己的丈夫扮成女人当自己的模特，没想到画出的作品很受欢迎，哥本哈根到处都有Einar Wegener的肖像，在妻子的鼓动下Einar最终成为世界上第一个通过手术改变自己性别的人。

9岁的凯莉(蓓尔·波利饰演)是资优天才，智商高达185，一週念完17本书，不仅成绩三级跳，18岁便从哈佛大学毕业了。看似前程美好的她却发现，她虽拥有人称人羡的学历，却没有快乐幸福的人生… 个性固执地她人际关系处处碰壁，感情也跟著缴了白卷。更糟的是，原本跟她相依为命的父 亲(加布里埃尔·伯恩 饰演)，竟打算另组家庭。面对不可预知的未来，凯莉越来越感到榜徨…。不忍让凯莉不开心，父亲请来曼哈顿名医佩特洛夫(内森·连恩 饰演)，教她该如何快乐。佩特洛夫给了她一份清单，上面写了六项任务，要她在年底前执行完成。任性的凯莉不以为然，为了证明清单无效，她决定一一去完成…。惊人的是，当凯莉开始逐一进行时，有趣的事竟然一件件发生，除为她带来意想不到的惊奇，麻省毕业的麦特(杰森·雷特 饰演)、波士顿音乐才子赛(威廉·莫斯里 饰演)，也开始走进了她的人生…。究竟佩特洛夫的快乐清单上写了什么？凯莉真能顺利完成所有任务吗？ 她又能如愿找到哈佛没有教的快乐和幸福吗？