位于北海道的空知地区，广袤无垠的田野之上，阿青（大泉洋 饰）和小绿（染谷将太 饰）两兄弟相依为命。曾经在东京追逐过音乐家梦想的阿青，从五年前开始在父亲留下的天地中培育着拥有“黑色钻石”之称的黑皮诺葡萄。他苦苦追寻着具备好味道的葡萄酒，无奈始终无法把握那梦幻般的味道。某天，一辆露营车突然闯了进来，车主是率性美丽的女子惠里香（安藤裕子 饰）。她自顾自在田地边扎营，任凭阿青如何驱赶也绝不肯离开。阿青找来当警察的朝日叔叔（田口智朗 饰），谁曾想后者愉快地加入了惠里香的美食宴会。随着时光的流逝，两兄弟似乎慢慢接收了这位不速之客。阿青请她品尝还未成功的葡萄酒，惠里香则幽幽讲述着名字的由来。惠里香给这片田野注入更多的阳光，也逐渐照亮阿青的心……

日向葵海（miwa 饰）和长谷川陆（坂口健太郎 饰）是青梅竹马的好友，两人同朋友松田直哉（龙星凉 饰）和中村铁太（泉泽佑希 饰）一起组建了一支乐队。直哉一直默默喜欢着葵海，他决定在夏日祭上表白自己的心意。然而，葵海的目光却一直追随着冷傲孤僻的陆，在他的温柔和冷漠之中，葵海无法确定自己在他的心中究竟存在于怎样的位置。 夏日祭当天，乐队登台演出，心不在焉的葵海在搞砸了整场演出之后死于交通意外。然而当她再度睁开双眼，发现自己竟然回到了一周之前，这不可思议的经历让她发现了陆一直隐藏着的秘密，也令两人之间的关系有了突飞猛进的发展。然而，无论怎样努力，葵海终究会在夏日祭那天傍晚死去，为了将心爱的人留在身边，陆一遍又一遍的穿越着时空。

学习成绩优异的水谷雫（土屋太凤 饰）性格冷淡，不愿与周围的人打交道。这一天，她被老师委派去给一位许久不曾来校的男生送作业。那个男生名叫吉田春（菅田将晖 饰），开学第一天就因为打架斗殴而被停课，但是处分解除后也迟迟不见他来学校。见了面才发现，传说中凶神恶煞一般的吉田其实是个十分单纯的大男孩，他会因为别人对他的好而欣喜非常。出于对小雫的信任，吉田终于回到学校。在此期间，夏目朝子（池田エライザ 饰）、山口贤二（山田裕贵 饰）等性格各异的青春男女也相继聚到他们身边。男孩女孩的青春注定不留白……

电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。

梅农家的青年玉置过着很平凡的人生，他并没有工作，每天帮忙锄草，回家吃饭，独自睡觉，这使他感到厌倦，与家人的关系也并不和睦，长久的孤寂使他不善与人交往，然而在他的心中深埋着一份梦想，他希望能够成为一名小说家，对于诗歌的喜爱也让他仿佛看到了希望，因此玉置加入了诗歌队，在队长的鼓励下参加了比赛，然而第一次比赛他们就以惨败告终。随后，他认识了有口吃障碍的少女，二人的相遇给彼此都带来了希望，他们因为诗歌而相识，共同成长，终于改变自我。