电影《失恋399年》是一部爱情喜剧穿越题材的电影，影片讲述了不务正业的李肖翰在大学毕业前夕收到了来自女友张思雅的分手通知。失恋中的李肖翰却因一股神奇的力量与女友一同穿越到了明代和清代。回到前两世的张思雅将李肖翰忘得一干二净，但李肖翰却拥有今世的记忆，一心求复合的他在女友张思雅的两世里想法设法去弥补对女友的愧疚，争取挽回爱情，同时也在寻找回到今生的办法。

大学毕业后，赛小花为摆脱母亲束缚，执意留在北京发展，好不容易找到工作，却因和上司乔马的感情纠葛被辞退。为谋生，赛小花与不甘生活平庸的尤亮及同学张宏联手创业，几个青年开始经营一家有机蔬菜小超市。在创业的过程中，尤亮和赛小花越走越近，但因资金压力、经验不足，更重要的是为了给尤亮母亲看病，他们不得不关闭了超市。为了母亲，尤亮不得不去外地寻求发展。在遭受感情与事业双重打击的时候，曾经帮助过他们的谢易光走进了赛小花的生活。赛小花的乐观、积极激发了破产的谢易光，使他重振事业，俩人之间也有了感情碰撞。但因谢易光前妻的介入，赛小花选择了退出。一年后，成功成为美食编辑的赛小花与尤亮再次相遇，决定重新开始……

冬天，在某个四合院孤孤单单生活的老太（金雅琴）迎来一个来北京求学的外地女孩（宫哲）。女孩想租老太离学校很近的房子，但嫌老太要价太高，老太一脸爱住不住的表情坚决不降价，女孩无奈租了下来，两人开始磕磕绊绊争吵不休的主客生活。无论是安装电话、缴纳电话费，还是点电炉、借用电冰箱，女孩都觉得老太在处处算计她，心里十分委屈，老太看她，也是一百个不顺眼。 但日久生情，两人渐渐成了彼此的依靠。日子溜过春天、夏天，老太眼见女孩生活尤其恋爱中的喜怒哀乐，她晚年的孤独因为有女孩的陪伴冲淡了不少。秋天来临，女孩找到更好的住处，要离开老太，老太的精神一下子垮了下来。

李仁友与朋友成立荒野召唤车队，李仁友在上班途中被吴高飞拦下抢救孕妇，李仁友认出吴高飞是消失在大众视线中的越野比赛冠军，但吴高飞并没有承认。李仁友经过不懈努力，拜吴高飞为师。李仁友请求师父一同参加拉力赛，吴高飞因为心结而拒绝，却看到女儿的画后出现在赛场。在激烈的比赛中，荒野召唤车队收到求救信息，有个被烟花炸伤的女孩需要救助，吴高飞和李仁友放弃比赛救助伤者，在救援途中与狂暴车队冰释前嫌结下了深厚情谊。当众人返回赛场时，比赛早已落幕，但所有人都在终点为他们献上鲜花与掌声……

柚美是一个从小失去父母的孤儿，因心理受创将过去的记忆扭曲，认为是父母抛弃了自己，封锁心扉的她变得脆弱敏感，甚至姐姐对自己的关心也被扭曲为是一种恶意的控制欲。直到濒临死亡时的臆想世界才让她懂得：释怀过去，才能积极地拥抱阳光，体会到生活的弥足珍贵。