林怡姗，一个从台南永康到台北发展的女子，在职场上并非一帆风顺，还要面对爱情的酸甜苦辣。她与妹妹林怡净、青梅竹马李承恩、闺蜜许慧如，四个人组成“台南帮”，在彼此坚定友情互相扶持下，一路跌跌撞撞勇闯二十年。

这是一个“人越来越多 ，世界却越来越小”的——小世界。佛罗伦萨、布拉格、巴黎、上海、北海道小樽，五座城市，五段不同的爱情故事在这个“小世界”中上演。 浪漫的午夜巴黎上演了一段奇幻邂逅；神秘布拉格正经历一场忧伤的偶遇；美丽上海隐藏了一个关于美食与爱的秘密；北海道的唯美见证了一对新婚夫妇的蜜月之行；佛罗伦萨艳阳下的一场疯狂之旅也正拉开序幕……

阿良（三浦春马 饰）是一家复古钟表店的修表匠，喜欢游泳的阿良在游泳馆结识了神秘忧郁的专栏作家若蓝（刘诗诗 饰），阿良深深为其着迷。若蓝有一个双胞胎妹妹如玫（刘诗诗 饰），与若蓝截然相反，如玫是一个活泼开朗的大明星，还有一个温柔的高富帅未婚夫天伦(张孝全 饰），是一个出色的电影导演。阿良、天伦、若蓝、如玫迅速组成了四人约会团体，若蓝姐妹经常玩互换身份的游戏享受双倍的人生，然而表面的和平之下，阿良逐渐察觉到若蓝和如玫姐妹之间看似亲密的疏离。如玫婚礼前，两姐妹决定去毛里求斯进行最后的单身旅行，结果遭遇海难，只有一人幸存下来……

事业和婚姻原本都很美满的何蔓（白百何 饰），从一场车祸醒来后发现，自己深爱的老公谢宇（张孝全 饰）已经与自己离婚，并且成为了别人的男朋友，曾经最好的闺蜜（范玮琪 饰）竟然与自己反目成仇，公司同事也都对她敬而远之。原来，她忘记了过去五年所发生的一切，失去了生命中最重要的爱情和友情，为了重新找回自己的幸福，她一步步寻找这五年生活的点滴线索， 开始了一场夺回昔日恋人的爱情大作战……

在繁忙的大都市，每个人在快节奏的世界中生活着，繁重的生活重担让他们无瑕估计其他，然而，总有一些阴影在时时影响着他们。 育美（梁洛施 饰）发现自己怀了男友阿翔（张孝全 饰）的孩子，但因为过去父母离婚后，母亲（李心洁 饰）难产而死的阴影一直笼罩着她，让她迷失了方向。育美几次想找阿翔商量，但梦想成为奥运拳击手地阿翔正因为眼疾的关系，濒临被禁赛的命运，不甘心失败的他，每天如着魔般练习，却不知不觉冷落了育美。育美思考再三提出分手。 育美的哥哥育男（柯宇纶 饰）从小跟随父亲生活，父亲去世后，渴望家庭温暖的他终于鼓足勇气，外出寻找失去联系的妹妹。阿翔寻找育美到海边，遇到一个与遭遇海难的父亲非常向像的男人。 没有影子的男人，能穿越时间的酒吧，疑似遭海难的父亲，人们必须直面自己的恐惧。究竟旧日恋人能否复合？失散兄妹能否重聚？一个关于爱情与青春的故事，在美丽的绿岛之滨，缓缓铺陈开来……