- Jerry与许乐是同事,也是室友。他们俩性格迥异,Jerry生性多情,生活中的女性不断,在女人群中寻找真爱。许乐则是默默地等待自己的最爱出现。终于,两人一同在街上遇到了心中的女神。这位叫Cherie的女孩让两个男生神魂颠倒,互相打赌谁先追求成功。默默追随的许乐却不能得到Cherie的芳心,她与Jerry成为了恋人。可是Jerry的若即若离时Cherie捉摸不透。后来才得知Jerry曾为了报复,假意追求与他有过恩怨富商之女Jenny,受不了Jerry的玩弄,Jenny的精神出现了问题。这件事一直困扰着Jerry,Cherie也无法面对Jerry的冷淡,转向了许乐的怀抱,两人决定结婚。婚礼之际,Jerry匆忙赶到了,Cherie此刻心情复杂,不知如何是好。
- 1991年,香港黑帮龙头倪坤被杀,倪氏家族旗下五大头目中除韩琛(曾志伟)外,均伺机背叛发难,不料却被倪家不起眼的第二代倪永孝(吴镇宇)不费一兵一卒牵制,此举引来重案祖督察黄志诚(黄秋生)的戒心,使其派出警校学生陈永仁(余文乐)渗入倪家进行长期的卧底工作,而韩琛为了巩固势力,早在警察内部安插了线人刘建明(陈冠希)。三年后,事业蒸蒸日上的倪永孝为安枕无忧,决意将五大头目一举歼灭,却因疏忽让韩琛成为漏网之鱼。 1997年,大难不死的韩琛重出江湖,为替死去的同事报仇,黄志诚找到他商议合作除掉倪永孝的事宜,不久却发现此举铸成大错,而各自为自己的尴尬身份苦恼的陈永仁和刘建明,则在无间道的路上越行越远。