本片讲述了一个组合家庭在圣诞节前夕团圆的故事。这是他们自从七年前父母离婚后第一次在同一时间、同一地点再次相聚。如果家庭和睦，这本来也不是什么难事。可事实正相反，前男友的出现、未经宣布的消息、以及严密保守的家庭秘密的泄露等等一系列事件的发生，仅仅让事态更加糟糕.本片以喜剧、感人的方式说明了家庭的意义， 即使你不怎么喜欢你的家庭。

比安卡（Larisa Oleynik饰）是全校公认的甜心宝贝，可事实上，她甚至未有过一次约会——比安卡的老爸对女儿的管教极尽苛刻，男生们只能对她望而却步。 在女儿的不断抗议下，老爸终于做了“让步”，他声明，比安卡可以约会，只要她的姐姐凯特（Julia Stiles饰）也去。听到这个消息，暗恋比安卡的喀麦隆（Joseph Gordon-Levitt饰）决心无论如何都要找到能和凯特约会的人。千挑万选之下，他找到派特里克（Heath Ledger饰）帮忙。 凯特可是人人眼中的怪物啊，仿佛愤世嫉俗般，对任何人和事都有一股不满的情绪。要让约会顺利进行，这是前所未有的挑战，还是一个不可能的任务？