上世纪八十年代初，在广州市的麻洋街长大的少年欧小剑从警校生退学后，变成了自甘堕落的小混混，这让与他一起长大的马晓晓很不理解。两人发生争执，然而这一幕被暗恋马晓晓的易东东看到。新搬来的易东东很快和麻洋街的孙隼、梁小宝、曾好、马达达等同龄人打成一团，紧接着一连串的突发事件也让他慢慢和欧小剑、马晓晓有了关联。众人在麻洋街经历了鸡飞狗跳的青葱岁月，也镌刻了独属于他们的青春。

等一个人很久会有结果吗？等了初恋男友10年的林楚楚（春夏 饰），最终等来的是男友和别人的婚礼。正当她对感情失去信心的时候，婚礼策划师张扬（张震 饰）和高富帅男神于可风（李现 饰）同时出现在楚楚的生活中，陪她走出了这段黑暗时光。只活一次的人生，一定要和真正爱的人有一个美好的结局。面对同样真挚的两个人，楚楚的感情也来到了必须抉择的十字路口，这一次，楚楚想要跟命运赌一把，不留遗憾勇敢爱。