没有责任感的李立昌（刘青云 饰），行为粗鲁，多年工作只是在夜总会当个小职员。年少时他与叶婷（叶童 饰）结婚并育有一子Jason（黎应就 饰）。两人性格不合离婚后，叶婷带着儿子到加拿大定居。多年后，叶婷因再婚回港需要李立昌帮忙照顾儿子，可是李立昌吊儿郎当与知书识礼的儿子成为鲜明的对比，此间立昌在儿子身上学会了宽容与尊重。立昌原本有个若即若离的女友Angle（舒淇 饰），由于立昌缺乏责任感，Angle不敢对他付托终身，立昌的改变令他们之间的感情也出现了转机。就在这时，Jason被检验出患有严重肝病……

华少（刘德华 饰）是一个潇洒风流的电脑公司高层，公司里的一个小职员令他十分头痛。小职员命叫Kinki（郑秀文 饰），每当她的神经质发作便会到处清洁，她一心想得到美满的爱情，实际却令她失望。后来Kinki做了华少的助理，乐于帮助他人的她引来了很多事端，华少不得不每次都帮她解围。导致公司的人都以为他们有染。华少的前女友看不过眼，便决定介绍少年富豪Roger（黄浩然 饰）给Kinki认识，Roger对Kinki一见钟情，可是此时华少对Kinki表现出了过分的关心，让女友觉得他喜欢了Kinki。Roger逼着Kinki跟她结婚，Kinki打电话给华少求助，船在华少赶到前已经开出。 一天华少在公司的大堂里，看到了一个熟悉的身影……