故事围绕1950年代纽约私人侦探莱昂内尔·“布鲁克林”·埃斯罗格展开，面对唯一导师兼挚友弗兰克·明纳离奇遇害，身患抽动秽语综合征的孤儿莱昂内尔不得不上下求索，独自深入哈林爵士天地和布鲁克林穷街陋巷，竭力探寻这起谋杀背后的秘密和真相。影片由爱德华·诺顿执导、编剧、制片并主演，于1950年代纽约大转型背景下重新演绎乔纳森·利瑟姆同名小说《布鲁克林孤儿》中各色当代人物。

Dade是一名电脑怪杰，他在十一岁那年，已经盗取FBI的机密档案，被政府当局下令禁止他再玩电脑。而另一边的Kate，也是一名上网高手，透过电脑二人不时展开对垒，比试高低。他们并因出色的技术而被卷进一家国际夺网阴谋中。受聘于大集团的首脑Eugene，利用工作关系上网，并向大财团要胁金钱，否则便破坏其电脑程序，使六艘大油轮爆炸。就在千钧一发之际，Dade与Kate联手夺网成功，挽救了一场大灾难。

在经历了28年的牢狱之灾后，沃尔（阿尔·帕西诺 Al Pacino 饰）终于重新回到了自由的怀抱，久违的老友道克（克里斯托弗·沃肯 Christopher Walken 饰）前来迎接，两人都无法抑制各自内心的激动和喜悦。尽管在沃尔服刑期间，世界发生了翻天覆地的变化，但和老朋友之间的友情依然坚定而持久。之后，老友赫希（艾伦·阿金 Alan Arkin 饰）也加入了沃尔和道克的狂欢之中，他们一边回忆着旧日往事，一边尽情享受着自由带来的快乐和放纵。 快乐总是短暂的，在道克的心里，藏着一个让他感到沉重无比的秘密。原来，道克受黑帮老大所托，意图除掉刚刚出狱的沃尔。看着沃尔毫无防备的面孔，在友情和道义之间，道克无法做出选择，而他用来完成任务的时间已经所剩无几。

失业不久的特拉维斯（阿德里安·布洛迪 Adrien Brody 饰）在报纸上看到一则招工启事，酬劳为两周14000美元。为此所吸引，特拉维斯欣然前往。原来这是某机构发起的实验，研究者宣称实验将在州立监狱进行，包括特拉维斯在内的26名参与者被分成狱警和囚 犯，狱警必须按照严格的规定来管理囚犯，不服从命令者将受到惩罚。原本只以为是一场有钱可拿的角色扮演游戏，但随着实验的进行，权力的意志渐渐得到体现，所有的人都似乎迷失在角色之中…… 本片根据2001年的德国影片《Das Experiment》改编，故事取材自马利奥·乔丹努（Mario Giordano）的小说《黑盒子》。

将传媒集团Waystar Royco出售给科技界远见家Lukas Matsson的交易越来越接近达成。这场重大交易成功的可能性，激起了Roy一家的存在焦虑和分裂，因为他们预见到一旦交易完成，自己的生活会变成什么样。家族成员认为他们在文化和政治上的地位在未来会被严重削弱，一场权力的斗争随之而来。