东京一隅，温柔善良的高野吟子（吉永小百合 饰）独自打理着去世丈夫留下来的药店。过去的20年里，她和婆婆、女儿小春（蒼井優 饰）住在一起，虽颇多艰辛，但日子平淡幸福。如今，女儿将要嫁作人妻，吟子喜悦之余仍不免有所忧虑。原来在丈夫13周年忌辰上，她的弟弟铁郎（笑福亭鹤瓶 饰）醉酒胡闹，惹得亲朋不快。吟子和哥哥庄平（小林稔侍 饰）有意瞒着弟弟，然而得到消息的铁郎依旧欢喜前来，而且照例醉酒闹事。铁郎的举动不仅让家人颜面尽失，也影响了小春的婚姻。此后的日子里，这个年过半百却总也长不大的弟弟成为了姐姐久久无法割舍的牵绊……本片为日本国宝级导演山田洋次向市川昆致敬之作，受邀参加第60届柏林影展，并荣获电影节特别奖。

秋高气爽，暑热消散。在东京的近郊，平田一家三代过着宁静安逸的生活。在某商社辛劳半生的周造如期退休，时不时和老朋友们打打高尔夫，之后来到风韵犹存的老板娘佳代经营的居酒屋，酒足饭饱之际说说自家老婆的坏话，然后带着愉悦的心情回家。长子的老婆史枝和老伴富子出门迎接这位醉醺醺的老顽童，她们无伤大雅地抱怨，同时搀扶着周造回到卧室休息。卧室中突兀地出现了一株玫瑰，周造虽然醉眼朦胧，却看得十分清楚。从富子口中得知，原来今天恰是老伴的生日。老头忙不迭地抱歉，他询问富子想要什么礼物。谁知老伴竟将一张纸递到他的面前，上面赫然写着“离婚申请书”。

在寒冷却充满这人情味的札幌，吊儿郎当的私家侦探（大泉洋 饰）和搭档高田（松田龙平 饰）过着有一搭无一搭的懒散生活。他们的朋友“雅子”（ゴリ 饰）是个异装癖，不久前幸运得到了参加全国魔术大赛的入场券，侦探他们还特意为雅子开了庆功会。谁知才没多久，雅子便突然死亡。警方的调查完全没有任何进展，而侦探无法坐视好友不明不白死亡，于是和高田展开调查，谁知顺藤摸瓜竟发现雅子之死的背后藏着一个显赫的政界要员——橡胁孝一郎（渡部笃郎 饰），一切由此变得复杂和棘手起来。雪上加霜的是，随着小提琴手河岛弓子（尾野真千子 饰）的加入，一切朝着失控的方向发展……本片根据东直己的系列作品第五部《探偵はひとりぼっち》改编。