2043年7月1日，犯罪大王将军（卢惠光饰）被捕，一星期后由铁面无私的法官余铁雄（张卫健饰）主审。将军特派其黑社会爪牙健（郑伊健饰）返回50年前寻找铁雄，并将其洗脑使他无法进行审判。政府知情后特派飞龙特警铁面（刘德华饰）、扫帚头（张学友饰）及发达星（任达华饰）返回1993年去保护铁雄。 时大雄为93年一中学长期留班生，常遭同学余忌安（许志安饰）作弄毒打，只有女友采妮（杨采妮饰）对他真心。飞龙三特警混进学校，扫帚头当上老师，铁面做大雄同学，星则任大雄跟班，帮大雄打赢忌安，并向他套取铁雄下落，但大雄却表示校内并无铁雄此人。在这时健亦扮成老师混入学校，另一边大雄母亲要改嫁理查德余……最终飞龙特警能完成任务吗？

伦文叙（张卫健 饰）跟柳先开（郭富城 饰）都是誉满全城的才子，由于性格各异常常发生口舌之战。某年他俩一起参加乡试，伦文叙侥幸高中令柳先开深深不忿，誓要与他再分高下。伦文叙其实一点都不喜欢念书，母亲威逼利诱他到了省城的书院上学。柳先开也在同一所书院，两人成了同学。校长向钱汉（吴孟达 饰）贪图钱财，女儿及外甥女程情（周慧敏 饰）也在院内学习。伦文叙跟柳先开共同追求貌美的程情，书院成了他们争斗的地方，闹出笑话连篇。一年一度的校际比赛又来了，面对邻校的嚣张气焰，身为精英的他们誓要能为学院争光。

大虾（刘青云 饰）替名震江湖的老大唐俊（郑伊健 饰）办事，帮他杀死了叛徒黑牛，很受俊的赏识。大虾一怒之下杀了奸夫，俊为他多方奔走才使他脱罪，自此两人成了莫逆。岂料俊遭到他的亲大哥威陷害运毒，被警方通缉，无奈只好潜回大陆避难。俊的女友辣椒（邱淑贞 饰）前往找威报仇，失手被擒后惨遭摧残。 两年后，俊重回香港，俊发现大虾已经成为威身边的大红人，只是大虾还不知道当日陷害俊的就是威。俊万念俱灰，想就此退隐江湖。大虾在得悉威就是当日的幕后黑手时，发誓要帮俊报仇雪恨！

清廷说少林寺造反，派铁甲兵火烧寺院，俗家弟子方世玉救出师叔仓促逃亡，遇上乡妓豆豆，为保护受伤的师叔及豆豆而被追踪而至的血滴子所擒，押至红莲寺囚禁。少林众僧在寺内被迫协助制造火药兵器，逃亡者均被机关所困而枉死。大弟子洪熙官伪装清廷鹰犬入寺救人，不料却被迫与方世玉展开生死斗。

这次“筷子兄弟”在《赢家》中玩起了“灵魂出窍”，王太利饰演的男主角中年取得成功后，却和妻子闹起婚姻危…详细剧情