桃姐（叶德娴 饰）是侍候了李家数十年的老佣人，把第二代的少爷罗杰（刘德华 饰）抚养成人。罗杰从事电影制片人，五十多岁了仍然独身，而桃姐也继续照顾罗杰，成为习惯……一日，桃姐如常到街市买菜，回寓所煲汤、做好满桌的饭菜，在等待从内地出差回家的罗杰，桃姐看着窗外的街景打发时间 ，不知不觉间却竟昏迷在地上……桃姐醒来时发现自己身在医院，桃姐是中风了！一边手臂不能活动自如，必须利用物理治疗尽量恢复活动能力。 罗杰在百忙工作中为桃姐找合适老人院，期间巧遇昔日电影拍摄认识的草蜢哥（黄秋生 饰），桃姐出院来到老人院，环境陌生，院友怪异，桃姐强装镇定。罗杰工余常到老人院探桃姐，主仆闲话家常一如母子，仍保持互相揶揄调侃习惯，桃姐嘴硬心甜，院友羡慕。 罗杰特意带桃姐参加电影首映礼，桃姐首次刻意打扮准备，取收藏已久的名贵衣服出发赴会；首映礼上桃姐大开眼界，更终有机会见到电影明星，桃姐感叹自己有生之年已然无憾……

故事发生在1940年代的香港，妙龄少女方兰（周迅 饰）和母亲（叶德娴 饰）一起过着相依为命的生活，两人将家中的二楼租住给了作家茅盾（郭涛 饰）和其太太孔德沚（蒋雯丽 饰）。方兰十分热爱矛盾的文字，在其中感受到了火热的革命热情和澎湃的民族气节，然而对于身边动荡的时局和紧张的政治氛围，方兰却知之甚少。 刘锦进（彭于晏 饰）是拥有着矫健身手的进步青年，受组织委托，他负责护送滞留在香港的一批重要文人返回大陆，茅盾一家人便在名单之列。在误打误撞之中，方兰被卷入了这一危险的行动之中，并在刘锦进的建议和鼓励之下，加入了革命队伍之中去，母女两人因此被卷入了历史的滚滚洪流之中。

扒窃老手金师傅（刘克宣 饰）带着女儿安妮（彭秀霞 饰）和两个徒弟米缸（洪金宝 饰）与烟通（陈勋奇 饰），常年在闹市做着无本生意，师徒几人配合娴熟，从无失手。这日，米缸和烟通二人去舞厅勾女，颇有几许纯情做派的米缸对独坐一隅的女子亚玲（叶德娴 饰）一见倾心，两人待有进一步的发展却被一场殴斗打断。吴沙展（吴耀汉 饰）一心想逮捕米缸师徒，但无奈他身手笨拙，本是执行任务却被米缸与烟通搅黄。未几，一个犯罪团伙对米缸师徒的扒窃能力颇为欣赏，意欲购买他们偷回的身份证，师兄弟受制于人不得不完成了这次任务。亚玲找到米缸，声称自己是警方卧底，请求后者协助办案，偷走接赃集团收购的钻石，这令米缸师徒等人陷入了一场连环阴谋……

周星星（周星驰 饰）圆满完成了校园任务后，以为可以升职，偏偏被调为交通警察。跟他一样立功的曹达华（吴孟达 饰）则继续以卧底的身份在学校内调查国际恐怖组织的案件。他的事业跌倒的低估，就连准备婚礼的钱都是女友阿敏（张敏 饰）的私己钱，令阿星十分无奈。为了证明自己的能力，他决定以个人的身份到学校协助曹达华，恐怖分子如期行动，双方开始奋战。

綽號小飛象的陳初（洪金寶），身手矯捷，卻衝動魯莽，與綽號貓頭鷹，頭腦精明的黃人富（林子祥），皆非循正途謀生，小飛象行劫一財務公司，掠得大批現款後，決定洗手不幹。歐根表面上乃地產界知名鉅子，實則暗中進行種種不法勾當並得警司呂 SIR（張景坡）暗中庇護。貓頭鷹以周詳巧妙的計劃騙得歐根之巨額贓款，之後亦決定收山。另一方面，呂 SIR 的同僚鍾 SIR（溤淬帆）極欲搜集歐根的犯罪証據，但呂 SIR 卻於盛怒之下脫離警界。事隔三年，小飛象已轉行開設了一所健身院，並兼任教練，而貓頭鷹則過著富裕恬逸的生活……